Akcja The Good Life osadzona została na tropikalnym archipelagu Jo Jo. Główny bohater, którego poczynaniami kieruje gracz, jest spadkobiercą niewielkiej firmy turystycznej „Carpe Diem Boats” specjalizującej się w egzotycznych rejsach statkami. Postanawia on porzucić dotychczasowe, nudne życie w wielkim mieście i udać się do wakacyjnego raju, by poprowadzić odziedziczone przedsiębiorstwo. Zadanie nie jest jednak łatwe. W branży działa bowiem silna konkurencja, a klienci są bardzo wymagający.